別アプリへ添付ファイルをコピーしたい

ここらへんの回答が参考になりそうですね

1. プラグインの紹介
   【キントーン】添付ファイルを別アプリにコピーしたい

2. カスタマイズの実装方法について
   添付ファイルを同じアプリ内の添付ファイルフィールドにコピーしたい

今回はチェックボックスに応じて動きを動的にしたいということなので独自でのカスタマイズが必要そうにはみえますが