こちら、時間が経ちましたが解決はされましたでしょうか？
たまたま回答されてないことに気づきましたので、僭越ながらコメントさせてもらいますと、
- Chartworkのファイル送信APIは
multipart/form-data形式で受け付けてそう kintone.proxy.upload()はその形式でuploadできない（のでご認識の通り- Chatwork（に限らず多くのAPIで）は、セキュリティ対策の為CORSによる制約があり、ブラウザから直接利用できない、ので、xhrで処理できない
という前提があります。
ただし、ファイル送信は不可能か、という問に対してはNoで、具体的には、
サーバー間通信をすればCORSを回避できます、ので
kintone→自前のサーバー→ChatworkAPI とすればいけます。
自前のサーバーにkintoneから受けれる口をつくるイメージですね。自前なのでCORSの設定も好きに変更できるイメージです。
例えばAWSのAPI Gatewayを利用する方法もありますね。
もしくは、バッチ処理で、自前のサーバーからkintone REST API経由でデータを取得し、Chatworkに送る方法も取れると思います。