ローカルCSVにあるPDFファイル含むすべてのデータをkintoneアプリにアップロードしたい

filekeyが正しい値で取得できているのであれば、恐らくjqコマンドは関係ないかなと思いますね…
眺めていて一点気になったところがございました。
ここですが、

{"record": {
        "ATTACHED_FILE": [
          {
            "fileKey": "'$fileKey'"
          }
        ]
    }
}

恐らく、こうじゃないかなと思われます↓

{"record": {
        "ATTACHED_FILE": {
            "value":[
              {
                "fileKey": "'$fileKey'",
              },
            ]
          }
      }
  }

エラーメッセージから考えたら少し違うような気もしますが、一度試していただければと…