①cybozu CDNは日々更新されていますが、古いバージョンのものはいずれ利用できなくなるのでしょうか？
こちらをご確認ください、10年間のキャッシュはもつのでCybozu CDNで、という意味ではしばらく心配しなくてもいいかなと思います
②みなさんはバージョンが更新されたら、都度新しいものに付け替える作業をされているのでしょうか？
ここは個々人の方針によって千差万別だと思います。ちゃんとやってる人はやってますし、やってない人はやってません（なお、意志の問題だけでいえば面倒なのでやるモチベーションは基本ないとおもいますｗ）
他の人がどうこう、よりも、ご自身の達成したいことを考えたほうがいいですね！今後ながらく使われるシステムやセキュリティ面等気にするならばバージョンアップに追従する必要は出てくると思います。しかし、コストがかかりますので、リスクとコストのトレードオフで考えるといいかと思います。
③古いバージョンをそのまま利用した場合に起きる不具合にはどのようなものが考えられるでしょうか？
これも答えが様々ありますが、下記などがありますね。
- 想定通りに動作しない、などの既存の不具合があってもその改善がされない
- セキュリティ上の問題、脆弱性への対応がされない。そのバージョン公開時に気が付かなかったこともあとからパッチあててバージョンアップすることが多いです
- 新しいバージョンに新機能がのるなら、その機能が利用できない
まとめとしては、下記ですかね
- ご認識の通り、何らかの都合でライブラリは常にアップデートの可能性がある
- ないならないでそれはメンテされてない可能性もあるので、それも吟味したライブラリの選定が必要
- （ 薄々気づいてらっしゃると思いますが、ライブラリを多く使うということはアップデートの対象が増えるというリスクがありますね）
- アップデートの理由や内容はライブラリのケースバイケースなので都度判断する必要がある
- マイナーアップデートは追従する、などの方針を最初に決めてしまってもOK
- ご自身の状況におけるメリット・デメリットを考えてライブラリの利用、アップデートの追従を考える
たとえば、画像添付いただいているjQueryに置きましては、
どちらかというと枯れたライブラリなので、3以降つかってあとはあまり気にしない、というのも全然ありうるかなぁとおもいます
こちらにあるように3.7で追加された機能などもありますね