- に関しては、ちゃんと調べてないのでコメントを控えます。
> 2) APIや外部JSライブラリを利用すれば実装可能であるのか
zip化、PDF化に関しては、Chrome上で動作するjsとして実装できなくはないけど結構大変なんじゃないかと思います。
外部にサーバを立ててそちらで処理する方が実装コストとしては低くなりそうです。
ワークフローの承認イベントで外部サーバに構築したAPIのURLを呼び出すという考え方です。
この場合、ZIPやPDFの使いやすいライブラリはたくさんあるので、構築は比較的容易だと思われます。
> 3) 現実的に実装するにはかなりのハードルになるので、
上記の方針で行く場合、実装される人がWebサービスを自分で構築した経験があるかどうかで大きく変わってきそうです。最近はかなり簡単になってきてますので、経験ある人であればハードルは高くないと思います。
kintoneのJavaScriptカスタマイズを一通り理解しているけど、一般的なWebシステムの構築経験がない、ということになるとややハードルが上がるというイメージです。