本件、担当営業経由でも並行して問い合わせていたのですが、そちらから回答があり解決しましたのでご報告致します。
解決に向けてご協力頂いた方々に感謝申し上げます。ありがとうございました。
生憎ではございますが更新時にテーブルを初期化する機能はcli-kintoneに実装しておりません。
代替案として、テーブル内フィールドの更新値に
最低ひとつ" "（半角スペース）を指定いただく方法がございます。
cli-kintoneでは、テーブル内フィールドの更新値が全て""（空文字）の指定となっている場合、
更新対象（kintone REST APIへのリクエスト対象）に含めない仕様としております。
例えば、
・テーブル内フィールドは「ドロップダウン1」「ドロップダウン2」
・レコード番号12で登録あり
という状態で、
*,"$id","ドロップダウン1","ドロップダウン2"
*,12,"",""
というCSVをcli-kintoneで実行したとしても、テーブル内フィールドは更新対象となりません。
CSVを
*,"$id","ドロップダウン1","ドロップダウン2"
*,12," ",""
としていただければ、テーブル内フィールドが更新対象となります。
またドロップダウンフィールドに" "（半角スペース）を指定した場合、
""（空文字）に変換して更新が行われるため、結果として初期化された状態（-----）とできます。